Benzena dan Tata Nama Turunan – Tata Nama Turunan Benzena, Pengarah Orto Meta Para, Urutan Prioritas Gugus, Reaksi Benzena | Benzena dan Tata Nama Turunan Benzena adalah materi Kimia Kelas XII semester 2. Ringkasan materi ini disusun untuk memudahkan murid untuk mengenal dan menyelesaikan soal tentang benzena dan turunan. Apabila di kelas X murid sudah mengenal senyawa hidrokarbon, maka tidak akan kesulitan dalam memahami benzena karena senyawa ini adalah bagian dari senyawa hidrokarbon.

Benzena dan Tata Nama Turunan

Tata Nama Turunan Benzena, Pengarah Orto Meta Para, Urutan Prioritas Gugus, Reaksi Benzena

Pengertian Benzena

Benzena adalah hidrokarbon aromatik (cincin konjugat) yang bersifat tidak jenuh. Struktur benzena C₆H₆, dengan rantai tertutup dan memiliki ikatan rangkap 2 selang seling yang dapat mengalami resonansi.

Sifat-sifat benzena (aromatik) antara lain:

1) Memiliki aroma sedap dan bersifat toksik.

2) Memiliki sifat-sifat senyawa organik umum.

3) Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dibanding reaksi adisi.

4) Bersifat jenuh, walau memiliki ikatan rangkap.

5) Memiliki  struktur  Kekule  (resonansi), dimana ikatan rangkap dapat berpindah.

Struktur cincin benzena dasar:

Substituen adalah cabang yang berikatan dengan cincin benzena.

Aturan penamaan IUPAC turunan benzena 1 substituen secara umum adalah cincin benzene merupakan rantai utama, sedangkan subtituen dianggap sebagai cabang.

Aturan penamaan benzena 2 substituen:

–COOH : karboksil

–COO– : ester

–SO₃H : sulfonat

–CHO : aldehida

–CO– : keton

–CN : siano

–OH : alkohol/hidrokso

–NH₂ : amino

–R  alkil

–O– : eter

–NO₂ : nitro

–X : halo

Semakin ke bawah semakin kecil prioritas substituen. Untuk memudahkan menghafal, dapat menggunakan bantuan di bawah ini. Berikut cara menghafal urutan prioritas substituen.

COba SOto CHaCiNg OH Nikmat Rasanya NO boraX
COOH > HSO₃ > CHO > CN > OH > NH₂ > R > NO₂ > X

asam benzoat > tiosulfat > aldehid > siano > hidroksi/fenol > amino/anilin > alkil (metil, etil, dst) > nitro > halogen (F, Cl, Br, I)

1. Substituen prioritas menjadi rantai utama bersama cincin benzena.
2. Substituen lain dianggap sebagai cabang. Jika kedua substituen sama, maka tidak ada subtituen yang dianggap cabang.

Posisi substituen dinyatakan dengan :

Contoh senyawa benzena 2 substituen :

Benzena dan Tata Nama Turunan – Tata Nama Turunan Benzena, Pengarah Orto Meta Para, Urutan Prioritas Gugus, Reaksi Benzena

Aturan penamaan benzena lebih dari 2 substituen:

• Substituen prioritas menjadi rantai utama bersama cincin benzena.
• Substituen lain dianggap sebagai cabang.
• Posisi substituen dinyatakan dengan angka.
• Penomoran cabang dimulai dari atom karbon yang mengikat substituen prioritas tertinggi. Arah penomoran dilakukan ke substituen prioritas berikutnya. Jika seluruh substituen sama, maka dianggap tidak ada cabang, namun posisi tetap ditulis.
• Cabang sejenis yang jumlahnya >1 cukup ditulis sekali, namun diberi indeks.
• Jika terdapat lebih dari satu macam jenis cabang, maka urutan penamaan cabang diurut berdasarkan abjad dalam Bahasa Inggris (sebelum diberi indeks).

Contoh senyawa umum yang mengandung cincin atau inti benzena besera manfaat dan fungsi dalam kehidupan sehari-hari :

• Naftalena : fumigant (pestisida gas), kamper kamar mandi
• Kumena (isopropil benzena) : bahan baku fenol, perekat dan resin
• Asam salisilat (asam o-hidroksibenzoat) : obat penghilang, rasa sakit, obat demam
• Parasetamol (asetaminofen) : obat demam dan penenang
• TNT (2,4,6-trinitrotoluena) : bahan peledak
• BHT/BHA (butil hidroksi toluena/butil hidroksi anisol) : zat antioksidan minyak
• Fenantrena : obat-obatan
• Asam asetil salisilat (asam 2-asetoksibenzoat) : aspirin, obat analgesic
• Metil salisilat (metil o-hidroksibenzoat) : balsam
• Fenilalanin : asam amino esensial
• TNB (1,3,5-trinitrobenzena) : bahan peledak (lebih eksplosif)
• Vanillin (4-hidroksi-3-metoksi-benzaldehida) : perisa dan aroma vanilla

Agar lebih mudah memahami nama turunan bensena dan manfaatnya, lihat tabel di bawah ini :

REAKSI BENZENA

Benzena  memiliki cincin yang  mengalami resonansi, sehingga sukar bereaksi dan diadisi.

Cincin benzena hanya dapat diserang oleh pereaksi elektrofil (butuh elektron), misalnya asam, oksidator dan halogen.

Benzena  lebih  mudah  mengalami  reaksi substitusi dibanding adisi.

Reaksi-reaksi  substitusi  pertama  pada benzena:

1. Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts

   

2. Reaksi Halogenasi

   

3. Reaksi Nitrasi

   

4. Reaksi Sulfonasi

   

Kaidah substitusi kedua benzena:

Pengarah orto dan para

– OH,  – O – ,  – NH₂ ,  – R,  – X

Substituen pengarah orto dan para adalah substituen pemberi elektron atau  yang memiliki pasangan elektron bebas.

Contoh:

Pengarah Meta

– NO₂ ,  – CN,  – SO₃H,  – CHO,  – CO – ,  – COOH, – COO-

Substituen pengarah meta adalah substituent penarik elektron atau yang tidak memiliki pasangan elektron bebas.

Contoh:

Turunan Benzena

Turunan benzena utama dibuat melalui reaksi-reaksi benzena:

1. Reaksi alkilasi Friedel-Crafts menghasilkan turunan toluena
2. Reaksi nitrasi menghasilkan turunan nitrobenzena
3. Reaksi reduksi nitrobenzena menghasilkan turunan anilina
4. Reaksi sulfonasi menghasilkan turunan asam benzena sulfonat
5. Reaksi oksidasi toluena menghasilkan turunan asam benzoat
6. Reaksi halogenasi menghasilkan turunan halobenzene

Beberapa ciri dan sifat dari beberapa senyawa turunan benzena:

1) Reaksi oksidasi dan reduksi

–  Fenol tidak dapat dioksidasi.

–  Toluena bila dioksidasi menghasilkan asam benzoat.

–  Nitrobenzena  bila  direduksi menghasilkan anilina.

2) Sifat asam-basa

–  Fenol dan asam benzoat bersifat asam.

–  Benzaldehida, anilina dan nitrobenzene bersifat basa.

Pembahasan soal benzena dan turunan akan saya update kemudian hari, dapat di download versi PDF DOC sehingga memudahkan bapak ibu guru untuk memodifikasi soal dan mengkritisi pembahasan soal dan kunci jawaban.

Benzena dan Tata Nama Turunan – Tata Nama Turunan Benzena, Pengarah Orto Meta Para, Urutan Prioritas Gugus, Reaksi Benzena