Cara Menentukan Konfigurasi Sistem R/S dalam Penamaan Senyawa Organik dengan Mudah – Untuk menentukan pasangan molekul enantiomer atau diastereomer (penjelasan detailnya disini), kita dapat menggunakan konfigurasi sistem R/S. Permasalahan muncul saat para pendidik ternyata merasa sulit dalam penentuan sistem R/S. Menentukan sistem R/S saja susah apalagi menentukan pasangan molekul enantiomer atau diastereomer. Dalam tulisan kali ini, semoga dua masalah ini dapat terpecahkan.

Cara Menentukan Konfigurasi Sistem R/S dalam Penamaan Senyawa Organik dengan Mudah

Tersedianya satu atom C kiral merupakan syarat konfigurasi R/S. Penjelasan di bawah ini akan memberikan cara termudah dalam penentuan senyawa tertentu sudah mengikuti konfigurasi sitem R atau S.

Prosedur dan aturan mengikuti konvensi Cahn-Ingold-Prelog (penentuan konfigurasi R/S untuk keisomeran optik). Di bawah ini adalah step by step dalam penentuan konfigurasi sistem R atau sistem S:

Baca juga tulisan ini :

Cara Menentukan Stereoisomer Enantiomer dan Diastereomer Molekul Sangat Mudah

Download Tata Nama Senyawa Organik Terbaru dengan Molekul DDT PDF DOC

Tahap 1
Langkah awal dalam tahapan menentukan konfigurasi R/S adalah menentukan prioritas berdasarkan nomor atom dalam gugus fungsi. Atom yang memiliki nomor atom lebih tinggi mendapatkan prioritas utama kemudian dilanjutkan gugus fungsi dengan nomor atom lebih kecil.

Tahap 2
Atom dengan nomor atom paling kecil atau diprioritaskan paling akhir “diposisikan” menjauhi wajah pengamat(atau di belakang bidang kertas). Dalam proyeksi Fischer prioritas terendah diletakkan pada posisi vertikal.

Tahap 3
Kita cek, urutan-urutan prioritas di gambar searah dengan jarum jam atau berlawanan dengan arah jarum jam. Bila urutan prioritas searah jarum jam artinya putar kanan disimbolkan dengan huruf R. R dari bahasa latin RECTUS = kanan.

Bila urutan prioritas berlawanan arah jarum jam, artinya putar kiri disimbolkan dengan huruf S. S dari bahasa latin SINISTER = kiri.

Tahap 4
Bila posisi atom prioritas terendah mendekati wajah pengamat (atau di depan bidang kertas), atau berada pada posisi horizontal (boleh di kiri atau di kanan) pada proyeksi Fischer, kemudian menghasilkan arah putar R berarti arah putar sebenarnya adalah S. Bila menghasilkan arah putar S berarti arah putar sebenarnya adalah R.

Sebagai contoh adalah urutan atom prioritas dari yang terendah berdasarkan kenaikan nomor atom adalah sebagai berikut:

H < B < C < N < O < F < …. dan seterusnya

Namun, jika kita menemukan atom yang sama, prioritas dilihat pada cabang lain yang pembeda dengan urutan sama pula.

Cara Menentukan Konfigurasi Sistem R/S dalam Penamaan Senyawa Organik dengan Mudah

CONTOH 1:
Urutan prioritas Molekul A : Urutan prioritas Cl > CHHC > CHHH > H; posisi H vertikal, konfigurasi sesuai arah putar; konfigurasi S.

Urutan prioritas Molekul B : Urutan prioritas Cl > CHHC > CHHH > H; posisi H vertikal, konfigurasi sesuai arah putar; konfigurasi R.

CONTOH 2:
Urutan prioritas Molekul C : Urutan prioritas Cl > F > CHHH > H; posisi H vertikal, konfigurasi sesuai arah putar; konfigurasi R.

Urutan prioritas Molekul D : Urutan prioritas Cl > F > CHHH > H; posisi H horizontal, konfigurasi kebalikan arah putar (S); konfigurasi sebenarnya R.

CONTOH 3:
Urutan prioritas Molekul E : Urutan prioritas Cl > CHHC > CHHH > H; posisi H vertikal, konfigurasi sesuai arah putar; konfigurasi S.

Urutan prioritas Molekul F : Urutan prioritas Cl > CHHC > CHHH > H; posisi H vertikal, konfigurasi sesuai arah putar; konfigurasi R.

CONTOH 4:
Molekul M dan N, keduanya memiliki dua atom C kiral, jadi akan ada 2 macam konfigurasi R/S-nya.

Molekul M
Bagian atas: urutan prioritas F > CNFC > CHHH > H; posisi H horizontal, konfigurasi kebalikan arah putar R; konfigurasi sebenarnya S.

Bagian bawah: urutan prioritas F > N > CFCH > CHHH; posisi CHHH (prioritas terendah) horizontal, konfigurasi kebalikan arah putar R; konfigurasi sebenarnya S.

Jadi konfigurasi molekul S dan S.

Molekul N
Bagian atas: urutan prioritas F > CNFC > CHHH > H; posisi H horizontal, konfigurasi kebalikan arah putar S; konfigurasi sebenarnya R.

Bagian bawah: urutan prioritas F > N > CFCH > CHHH; posisi CHHH (prioritas terendah) horizontal, konfigurasi kebalikan arah putar R; konfigurasi sebenarnya S.

Jadi konfigurasi molekul adalah R dan S.

Demikian tadi penjelasan tentang Cara Menentukan Konfigurasi Sistem R dan Sistem S. Semoga dapat membantu kita semua dalam memecahkan masalah terkait konfigurasi R/S ini. Tidak ada salahnya jika di share tulisan ini agar orang lain juga mengetahuinya. Semoga sukses OSN OSP OSK.

Cara Menentukan Konfigurasi Sistem R/S dalam Penamaan Senyawa Organik dengan Mudah